Oswaldo Tridapalli nasceu em Nova Trento (SC) no dia 10/10/1931, no Bairro Besenello na residência de seus pais Luiz Carlos Tridapalli e Josephina Maria Tolomeotti, sendo o terceiro filho do casal.
Em sua infância realizou seus primeiros estudos no Grupo Escolar Lacerda Coutinho em Nova Trento. Era muito inteligente, gostava de animais, principalmente passarinhos, mas seu animal preferido era um dos cavalos de seu avô Carlos Tridapalli, chamado "Baio". Ainda na infância recebeu o apelido que levaria para toda sua vida, "Pipi".
Na juventude continuou seus estudos na cidade de Brusque, mais precisamente no Tiro de Guerra. Posteriormente na mesma cidade, concluiu o curso para Coletor Estadual, por influência de seu Tio Garibaldi Tolomeotti, irmão de sua mãe Josephina, que já exercia esta profissão. Após formado chegou a trabalhar como Assistente de Coletor.
Retornou para Nova Trento para ajudar nos negócios da família (Fecularia, Ferraria, Agricultura). Tempos depois a empresa de seu pai Luiz, comprou um caminhão na cidade de Joaçaba (SC), onde Pipi começou a viajar como caminhoneiro, viajando por todo o Brasil. Exerceu esta profissão até se aposentar.
Entrevista em Bombinhas (SC) por Luiz Augusto Tridapalli Archer, em 06/02/2022, com Maria Aparecida Tridapalli Archer e Mercedes Maria Tridapalli Franzoi.